Il secondo tomo del carteggio diplomatico e amministrativo di Niccolò Machiavelli copre il periodo che va dal 21 gennaio 1501 al 30 aprile 1503. Vi sono comprese alcune delle esperienze che piú segnarono il suo modo di considerare la politica: tra tutte, le due missioni svolte presso il celeberrimo figlio di papa Alessandro VI, Cesare Borgia detto il Duca Valentino. La prima, piú breve e condotta insieme a Francesco Soderini, ci consegna un’immagine nitidissima della fulminea conquista del ducato di Urbino, ai danni di Guidubaldo di Montefeltro. La seconda, durata vari mesi e tutta sotto la sua responsabilità (qui documentata con ben 95 missive, dal 4 ottobre 1502 al 21 gennaio 1503), rese Machiavelli testimone diretto della fase culminante della parabola del Valentino, quella in cui, dopo l’eccidio in Senigallia dei suoi infedeli condottieri, egli riuscí a costituire una propria, inedita signoria nell’Italia centrosettentrionale.
Teso a cogliere la logica e i particolari della segretissima e imprevedibile politica borgesca, Machiavelli invia a Firenze lettere lucide, acute, vive, affidate a una scrittura efficace e concreta, che spesso è la registrazione di colloqui intercorsi con il Duca e con i suoi piú stretti collaboratori. Siamo di fronte a testi che sono la chiave d’accesso per pagine capitali del Principe, ma anche per quella straordinaria novella tragica che è Il modo che tenne il Duca Valentino per ammazzar Vitellozzo, Oliverotto da Fermo, il Signor Paolo e il Duca di Gravina Orsini in Senigaglia (ora tra gli Scritti politici minori accolti nel vol. 3, sez. I, di questa Edizione Nazionale). I testi in questione evidenziano con chiarezza, pur tra oscillazioni e incertezze di giudizio, la profonda suggestione che l’azione politica di Cesare Borgia produsse su Niccolò, il quale sentí di assistere al momento “fatale” in cui l’azione individuale imprime una svolta decisiva alla storia e alla politica. Comincia allora a delinearsi in lui la convinzione che l’iniziativa del singolo tanto piú risulta efficace quanto piú sia intrinsecamente segnata dalla forza della decisione, che, una volta presa, non conosce vie di mezzo né scrupoli.
Il resto del carteggio, oltre che dalla consueta gestione del “dominio” fiorentino e dall’interminabile assedio pisano, è per buona parte occupato dalla ribellione di Arezzo e della Valdichiana, premessa di importanti scritti specifici dedicati alla questione, e soprattutto di piú ampie meditazioni intorno ai rapporti con i paesi dominati e alle armi mercenarie e ausiliarie. Due legazioni a Siena, una a Giovanni Bentivoglio, signore di Bologna, un paio di missioni a Pistoia e nel contado pistoiese completano il quadro ampio e variegato dell’azione diplomatica svolta da Machiavelli in questi anni.