Il quinto tomo del carteggio diplomatico e amministrativo di Niccolò Machiavelli copre il periodo dal 27 luglio 1505 al 15 marzo 1507. Tre sono gli argomenti principali: la riconquista di Pisa, la creazione della milizia fiorentina e la missione diplomatica presso Giulio II, impegnato nella campagna militare contro Perugia e Bologna.
Negli scritti di governo di questo triennio – di cui quasi i due terzi sono inediti – il fronte pisano rimane l’argomento di maggiore preoccupazione di Firenze. In una prima fase, la repubblica, minacciata nella sua stessa esistenza dalla pericolosa offensiva di Bartolomeo d’Alviano, riesce infine ad avere la meglio sul temuto nemico. La vittoria matura anche grazie all’efficienza della segreteria dei Dieci capeggiata da Machiavelli, come mostrano i dispacci inviati giornalmente al fronte, in particolare al commissario generale Antonio Giacomini e ai condottieri, comandati dal governatore Ercole Bentivoglio. Gli scritti di governo vergati dal Segretario nei mesi successivi testimoniano altri eventi: il fallimento del tentativo di sferrare un attacco decisivo contro Pisa a causa dell’ignavia dei soldati mercenari, l’arrivo dei rinforzi spagnoli nella città ribelle, il ripiego delle truppe fiorentine su posizioni difensive.
L’anno 1506 vede anche l’avvio del progetto caldeggiato da tempo da Machiavelli: la creazione di un esercito di milizia nel contado fiorentino. Il fitto carteggio, sia dalla cancelleria fiorentina, sia dal Mugello e dal Casentino, ove il Segretario si reca personalmente, documenta come egli riesca a reclutare in pochi mesi migliaia di soldati, a farli addestrare e retribuire da ufficiali destinati a questo compito, a promulgare le prime disposizioni per regolamentarne il funzionamento (diritti e doveri, privilegi, sanzioni) e a promuovere il consenso nei confronti della nuova istituzione. Per favorire l’accettazione del progetto, il Segretario, per conto del Gonfaloniere e dei Dieci, organizza alcune parate militari a Firenze e nel contado, e nel mese di giugno 1506 fa inviare cinquecento soldati della nuova ordinanza sul fronte pisano. Ma l’ennesimo tentativo di attacco contro le mura di Pisa fallisce nuovamente e i soldati dell’ordinanza, insufficientemente pagati e riforniti, tendono a disertare il campo.
La missione diplomatica presso Giulio II, affidata a Machiavelli a fine agosto 1506, ha lo scopo di confermare al pontefice l’appoggio di Firenze nella campagna militare destinata a riportare Perugia e Bologna sotto il governo della Chiesa e di informare le autorità fiorentine sulle probabilità di successo dell’impresa. I carteggi degli ultimi mesi del 1506 e dei primi del 1507 sono segnati dall’entrata in vigore della legge sulla milizia, nell’àmbito della quale Machiavelli assume l’incarico di cancelliere del Magistrato dei Nove dell’Ordinanza.